Подскажите, если я уволился с работы, а теперь устраиваюсь на новую - обязательно ли нужно, чтобы работодатель со старой работы сходил в миграционку и подал ходатайство на аннулирование РВП, чтобы мне оформить новый РВП?

Не обязательно, вы можете сами аннулировать свое рвп) но обязательно сначала аннулировать потом сделать новое.

Надо убедиться, что закрыли прошлое РВП прежде, чем подавать на новое. Как минимум сходите с приказом об увольнении, паспортом и текущим РВП в миграционку, которая выдала РВП.

15 дней с даты увольнения у вас на всё это, и аннулирование прошлого и получение нового. В миграционку района в котором выдано РВП.