Обязательно вставлять ручную кладь в калибратор по меркам сумки или можно после регистрации пройти с ручной кладью сразу в самолёт? Нашла сумки по размерам но они дно не соответствует 20 см чуть больше, вот и переживаю...

От авиакомпании зависит.

В каждой компании есть сотрудник излишне рьяный. И нарваться на него всегда есть шанс( погуглите, как недавно в Шереметьево такого уволили после вмешательства прократуры). Поэтому, если сумка не сминается( жесткий чемодан) лучше не рисковать. Если сминается, обычно сотрудники к этому лояльно относятся( когда ногами скмку в калибр. упихивают:)))