Скажите, если я хочу поехать на машине во Францию из России и у меня есть виза, выданная Францией, то я въеду в Шенген скорее всего через Польшу или прибалтийские страны, проблемы могут быть?

Тут другое, Болгария не в шенгене.

Конкретно у Болгарии есть конкретное требование, принятое в этом году: если въезд по шенгенской визе, то она должна быть предварительно использована для въезда в любую шенгенскую страну.

Обычно в анкете же есть пункт "страна въезда" и если едете на машине, то все доки на машину прикладываете, вопросов обычно не бывает.