Планируем в декабре приехать в Стамбул и перезимовать. Что вы можете посоветовать на первые недели жилья? Как в Стамбуле жить? Как поступать с визами? Какой район лучше всего для жилья? Где самые вкусные жаренные каштаны и каркаде?

Я бы советовал вам "перезимовать" в период стандартного безвиза и не заморачиваться с внж по аренде, учитывая ситуацию с первичкой - можете получить отказ, и попасть на деньги, так как договор на год надо заключать и могут не вернуть залог, депозит и т. д.. Снять квартиру через аирбнб в разных местах - по типу районов Ускюдар, Кадикей, на Принцевых островах тоже на недельку можно остановиться. В Бурсу еще съездить, тоже красивый город недалеко от Стамбула, добраться можно на пароме.