А что значит мульти виза Италии 90 дней на год? то есть в течение 365 дней можно провести 90 дней на территории евросоюза?

Нет. Не более 90 дней в каждом произвольном отрезке из 180 дней. И не на территории Евросоюза, а не территории шенгена (это разные вещи).

Надо будет соблюсти оба правила: и 90 дней в году, и 90 дней в течение любых 180 подряд. Если все 90 отъездить в первые полгода - потом полгода сидеть без поездок (ну, или аннулировать по факту использованную визу и подавать на новую, надеясь на лучшее).

Не Евросоюза, а стран Шенгенского соглашения, и не 90 дней за год, а не больше 90 дней в любые 180 (в рамках срока действия визы, разумеется).