Кто-то летал в Сингапур по тур. визе? Спрашивают страховку на границе при прилете в страну?

Нет и никогда не спрашивали.

Иммиграционного офицера не особо волнует как вы будете оплачивать лечение при несчастном случае. Он Страховку не спрашивает. Страховку спрашивает доктор, когда вы лежите на каталке привезенный на скорой после того как поскользнулись на люке и подозреваете перелом со смещением. Но тогда её оформлять поздно.