Скажите пожалуйста на своей машине собрались ехать в Ташкент, через Шымкент , через какую границу пересекать ? Страховка нужна ?

Страховка нужна и в Казахстане отдельно и в Узбекистане. В обоих случаях после прохождения границы ее можно оформить.

К слову, как показывает практика, ехать на машине не самая лучшая затея.

Лучше всего через ялламу как в казахстане называется не помню.

Если едите в Ташкент на пару дней, лучше оставьте на стоянке, с kz вы без проблем проедите, ну а потом при выезде вам придется постоять минимум часов 10.