Подскажите, ситуация такая: устраиваюсь на работу в Эстонии и одновременно кончается мед. страховка своя, между устройством и концом страховки 20 дней, вопрос такой : стоит ли делать на месяц еще страховку или же можно дождаться от работодателя?

Дождитесь страховки работодателя. Система такая: если вы стоите на учёте кассы по безработице, то страховка после снятия с учета, действует еще 30 дней, пока не начинает действовать страховка работодателя. После увольнения, опять же страховка дейсвует еще месяц. И т. д. Вся информация на сайте соцзащиты и кассы здоровья.