Платный бот может поймать окошко на любую дату? Допустим, захотелось мне 31 августа, могу я заранее, за 2 недели купить 4 окошка на эту дату?

Платный может поймать на те даты на которые уже была раздача в случае если кто-то откажется от записи. То есть до конца августа. Но если никто не откажется - то не сможет. Или когда в конце августа будет большая запись на первую половину сентября - платный сможет поймать под заказ на любой день.