Насколько придираются в Ryanair при вылете из Мадрида к размерам и весу ручной клади?

По разному. Иногда заставляют засунуть в калибратор, весы у них тоже есть, но не видел чтобы взвешивали. Зависит от времени до вылета, если посадка идёт бегом, самолёт уже должен взлетать, то не связываются, если есть время, то более скурпулёзно могут досмотреть перед гейтом.