Скажите, пропустят на самолёт гражданина России с шенгенской визой из Рима в Таллин? У него есть билеты на автобус Таллин-СПб или лучше не рисковать?

Пустят.

Между странами Шенгена нет паспортного контроля. Вот если бы он возвращался из другой страны, я бы не советовала. Сами столкнулись с похожей ситуацией неделю назад: у сына был перелет в Эстонию с Кипра через Ригу, латыши не пропустили, несмотря на наличие близких родственников в Эстонии. Сказали выпустят в любую страну не Шенген. Хорошо удалось найти билет на тот же день через Стамбул в Москву. Но багаж AirBaltic потерял, но это уже отдельная история))