Кто разбирается в налогообложении, можно ли применять одновременно упрощенную систему налогообложения с NHR?

Португалии. К двойному налогообложению это не относится.

@Lizdeika: Если вы, являясь зарегистрированным в Португалии самозанятым или ИП, то можете смело на упрощенке применять NHR, при условии, что входите в список профессий.