У кого есть опыт легализации в Канаде по работе, скажите, можно ли считать ИП как стаж работы при подаче по express entry (учитывая тот факт, что оно существовало и работало более 3 лет )?

Да, конечно, можно.

Можно. Просто доказательств нужно будет больше, если вы работали на разных заказчиков, а это не была такая форма трудоустройства (иногда в странах нашего исхода практикуют такое работодатели, чтобы меньше платить налогов)