Подскажите пожалуйста, итальянец поедет через Эстонию в Питер на автобусе с визой для частного визита. может ли он провезти лекарства для личного пользования в фабричной упаковке, или нужен рецепт?

В первую очередь надо проверить что среди его лекарств нет тех, которые содержат запрещённые (например, психотропные или наркотичечкие) вещества. Практика в разных странах разная. Во-вторых, если лекарств одного типа везётся много для регулярного применения тогда нужен рецепт (с простым переводом на английский язык). Если лекарства не опасные по содержанию и их визуально немного (везут я на всякий "пожарный", обычные - тогда редко к ним претензии и требования рецептов.