можно ли с одним чемоданом на 2-х проходить регистрацию на рейс на Кубу из России и чтоб 20 кг в совокупности пропускали?)

Можно.

Да.

Мы так проходили: один чемодан в багаж на двоих 20 кг и все нормально.

На сайте нордвинд читала можно если вместе летите объединять до 20 кг и турагент подтвердил, решили обычный чемодан взять.

Можно, мы так прилетели, проблем не было.