Если у меня два паспорта России и Украины. Если я въежаю в Канаду по украинскому паспорту, должен ли я сообщать на границе что у меня есть второй паспорт?

Канаде все равно какие у вас гражданства. Если вы заполняли анкету и не указали наличие какого-то из гражданств то это уже проблема, если вы хотите остаться в Канаде и в дальнейшем получить pr и гражданства. А на границе при въезде все равно, им главное чтоб виза была действующая и основания для легального пребывания в стране.