Въеду по визе С, подам на воссоединение семьи. Если нужно будет уехать в ожидании permesso (при истекших 90 дней тур. визы) - сложно ли будет въехать обратно в Италию?

Ричевута + старый истекший пермессо и нет проблем вне ес. Обычно. Там где много трафика в аэропортах и знают, что такое ричевута. А так с ричевутой только прямым в страну гражданства можно. Она для этого по закону.