А насколько сложно в Португалию приехать на своей машине из РФ и ее там легализовать?

Ну, не самая простая задача. Проще - если у авто страна сборки - Европа, если же нет - придется пособирать бумажки. По отчетам - 6-9месяцев может занять легализация. Многие (мой кейс) почитав о процессе - продают в РФ и покупают тут.

Проще продать в рф, заморочиться с переправкой денег в ес и купить здесь - выйдет дешевле и проще. Я, к примеру, продал свое авто за 20к€, купил билет на самолёт за 700€, сел в самолет и через 11 часов был в Лиссабоне. Через 2 недели купил здесь такой же авто за 14к€. Вот и думайте как лучше.