Лечу в Германию с пересадкой в Риме. Значит ли это, что границу Шенгена буду пересекать в Риме и мне не придётся иметь дело с немецкими пограничниками, требующими зарубежную медицинскую страховку?

Все формальности... страховка, виза. цель поездки ждут Вас на паспортном контроле при прилете в Германию.

Два варианта: 1. либо Вы прилетаете в Рим, выходите в зону понранконтроля, а потом идете на посадку. В этом случае Вы проходите через итальянцев и они уже, возможно, поинтересуются, есть ли билеты до Германии, может и страховку попросят и все остальное. 2. Проходите через транзитную зону и пограничный контроль пройдете в Германии. Кажется так) Зависит от того, как билет оформлен, как одно целое или как два отдельных билета.