На каком языке лучше разговаривать в Тбилиси?

Обычно люди старше 30 лет знают русский язык, младше - уже скорее всего нет, с ними вероятнее получится поговорить на английском.

Можно начинать на английском и спрашивать на каком языке удобнее говорить)

Это правда . Большинство взрослых говорят на русском и так же большинство молодых на английском.