Подскажите, пожалуйста, для прилета в Тбилиси обязательна мед. страховка?

Не обязательна, но по факту это Ваше доп спокойствие на паспортном. Для туристов стоит совсем не больших денег.

Это рандом, могут спросит а могут и нет, лучше перестраховаться.