Подскажите, страховку обязательно оформлять для въезда в Тай?

Жизненно необходимо. Во первых она требуется. Во вторых, если что то случиться, то вы без штанов останетесь.

Не обязательно, но обычно рекомендуется т. к. медицинское обслуживание - достаточно затратное дело.