Есть смысл ставить галочку в анкете, на запрос многоразового въезда, если визовая история не богатая? В худшем случае дадут на однократный въезд или вообще откажут? Как думаете?

Там без разницы в целом, можно поставить многоразво, они сами решат какую дать.

Лучше делать запрос на минимум. Визу поставят такую, какую решит консул, а ваши предпочтения в анкете в принципе ничего не решают.