Подскажите, карту октопус нужно один раз в транспорте прикладывать? Если один раз, то сумма списания за проезд зависит от места посадки?

В наземном транспорте один раз, там тариф светится на табло при прикладывании. В метро два раза при входе и при выходе - тариф разный смотря где сели и где вышли.

В метро работает так: приложить на вход, потом на выход. Спишется нужная сумма в зависимости от дальности поездки. В автобусе и пароме иначе: у водителя / турникета написана цена проезда, эта цена не зависит от дальности вашей поездки. Только от точки посадки на конкретный маршрут.