Планирую подаваться в Португалию по стартап-визе.

По статусу в Португалии ответ такой: формально вы нарушаете правила, так как планируете заехать в Португалию по истекшему шенгену. Легальность въезда как раз должна фиксировать, что вы уже были на территории португалии в момент, когда шенген ещё действовал. Легальность въезда фиксируется бординг пассами и печатью пограничного контроля (если у вас влет будет в португалию), регистрация в гостинице как доп бонус. желательно еще при возможности букировать со своего аккаунта.