Если купить сим-карту в Италии, она будет работать по всему шенгену без роуминга?

Зависит от оператора и тарифа. Например, Vodafone в ЕС (Сербия не входит!) за 6 евро подключает немного интернета 500мб и звонки/смс. Можно больше пакет купить.

Да, внутри ЕС роуминга нет. Ну, есть нюансы: в других странах оператор может пересчитывать пакет интернета, например -- но в целом всё работает.