В мае получу новый загранпаспорт и планирую продлевать визу в Сербии.

У меня была страховка на год и первый ВНЖ на полгода. Тоже этим вопросом задавался, как думал поступить, В итоге во время первого полугодового ВНЖ подключился к гос страховке и вопрос решился. В вашем случае можно попробовать обратиться в страховую - может есть возможность докупить страхову на недостающие пол года.

Не надо, мы подавали со страховкой на полгода, нормально выдали продление.

Да.