Подскажите, возможно ли пересечь армянскую границу с азербайджанскими печатями в паспорте?

Пропустят, но могут потрепать нервы. Зависит лично от человека. Могут просто посмотреть с неодобрением, а могут задать много вопросов о цели визита, вплоть до того, по какому адресу будете жить. На всякий случай будьте готовы на всё это ответить.