Можно въехать в Латвию через Эстонию с визой Италии? Или нужно непременно лететь в Италию, а оттуда в Латвию? С территории России. Если у меня будет забронирован отель, перелет в Италию. С отменой брони.

Если у вас нет оснований для въезда, вас не пустят ни Латвию, ни в Эстонию. Гражданам РФ въезд в эти страны закрыт за редким исключением. Летите в Ригу окольными путями, хоть через Италию, хоть через другую страну Шенгена.