В прошлый раз летела через Венецию, на границе задавали много вопросов, т. к. не было брони отеля, летела к парню, приглашения не было. Сейчас опять лечу, сделал приглашение от себя, но не понятно надо его заверять в квестуре или нет. Кто в курсе?

Приглашение просто покажите на паспортном контроле, если спросят где будете жить. Потом это приглашение Вам не нужно. Зайдите с документами (Ваш паспорт и его карта идентита) в полицейский участок и скажите, что Вам надо сделать dichiarazione di ospitalità. Вам дадут бланк, заполните и они снимут копии (себе) и отдадут Вам оригинал с печатью. Я когда приезжала к своему жениху и сейчас, если встречала маму в аэропорту заходила в полицию там же в аэропорту. Полицейский участок не обязательно должен быть по "месту жительства".

Я прилетала по приглашению в Италию несколько раз. Каждый раз приглашающее лицо меня регистрировал по своему месту жительства / собственности на время моего нахождения в Италии. Он по эл. почте отправлял письмо в свою коммуну с просьбой меня зарегистрировать. В его же обязанности входило обеспечить меня страховкой. Но я покупала в России себе международную страховку на срок поездки. После заключения брака я зарегистрирована у него постоянно.

Не надо.