Кто нибудь пытался уехать на Яндекс такси из Тбилиси во Владикавказ? Реально ли или лучше трансфер искать?

Это реально, но водитель с вами свяжется, обозначит другую цену и скорее всего другие условия - пересадка на границе. по сути это будет тот же трансфер, об условиях которого вам нужно будет договориться отдельно.