Скажите, наверняка кто-то летал. Если у меня тур шенген, но я уже тут более 90 дней, норм лететь на Азоры? Или все таки могут придраться, авиакомпания например?

Я летал Райнэйром, не придирались. Но могут. Если у вас есть манифештсау / какая-либо другая законная причина тут находиться, должны в итоге пустить. Если у вас нет багажа, то паспорт посмотрят только при посадке )