Подскажите, пожалуйста, на российских номерах на въезде в Латвию спрашивают диагностическую карту на машину?

Да.

Да. Обязательно нужно иметь при себе, на авто любого года выпуска. В Латвии могут проверить не только на границе, но и при проверке патрулём дорожной полиции.