Подскажите, пожалуйста, были ли у кого случаи оверстея по VTFT из-за задержки вылета и что будет в этом случае?

Уверена, что в случае форс-мажорных ситуаций штрафы не налагаются, но стоит предоставить доказательства отмены или задержки рейса: скриншоты, фото об отмене/задержке, а также справка от авиалиний.

Главное пересечь границу. то бишь пройти в зону транзита, вовремя.

Главное пройти через паспортный контроль.