Если лететь из Хельсинки в Штаты с пересадкой в стране Шенгена (например, в Дании), могут возникнуть проблемы при пересечении границы Россия-Финляндия, если им такой билет показать? Или лучше искать прямой рейс до Штатов из Хельсинки?

Если есть прямой рейс, то это всегда лучше.

С единым билетом с короткой пересадкой в шенгене вполне могут пропустить. Такие истории тут были не раз(поищите). Но окончательное решение принимается на границе.

Я у финнов спрашивала специально, они сказали, что можно, но чтобы пересадка была короткая, без ночёвки.