Подскажите, пожалуйста, можно ли по одной транспортной карте вдвоём ездить? Два раза прикладывать к валидатору можно?

Сейчас можно..

Можно. Только надо водителю показать, что вас двое. Он кнопочку нажмёт перед тем как второй раз прикладывать.

Можно.