Подскажите, в середине мая в Махачкале уже можно позагорать или холодно ещё? Когда в среднем пляжный сезон начинается?

Середине мая + 20 градусов будет на улице , там и смотрите стоит или нет.

Ну вы в любом случае позагараете. Солнце активное. Но ветер будет, а море примерно +18. Если вы с севера - то вам понравится. Если Вы в Дагестан поехали после Египта и Турции - то вообще не зайдет. Погода в Дагестане непредсказуемая. Местные не купаются, им холодно, а туристы некоторые как моржи в мае уже буйками в воде. Холодный ветер уходит и море становится купабельным с приходом лета, а официально начало сезона с 15 апреля.