Если эстонец на автомобиле с эстонскими номерами купит прицеп на котором будет номера РФ, можно ли так пересекать границу Эстонии?

Будете ставить на учет в Эстонии? Тогда нужно растаможивать.

Да, если прицеп на учёте и с документами, проблем не будет. В Эстонию не запрещен ввоз прицепа на РФ номерах и не важно с какой регистрацией машина, которая его тащит. При обратном пересечении также не будет проблем, т. к. прицеп оформлен в РФ.