страховку обязательно покупать, чтобы пустили в страну?

Страховку обязательно покупать независимо от правил.

Проверяют нечасто, однако тут лечение оч дорогое )

Нет, но лучше сделай.

Если летите надолго, приобретите долгосрочную страховку в РФ, это будет дешевле, чем делать из-за границы.