Если я лечу из Порту в Фаро авиакомпанией Ryanair с просроченным шенгеном, оверстеем и без записи в сеф - у меня могут быть проблемы?

Это повышенный риск, если поймают (кто-то вдруг захочет посчитать дни)

Лучше бы скорым поездом.

Вы летите из Португалии в Португалию. Ваше пребывание тут, как и у всех, законно до конца декабря. Единственный риск - что Ryanair решит проверить документы, а потом их переклинит и они не посадят вас на рейс.