У меня два российских загранпаспорта, старый и новый. Собираюсь лететь в Грузию. Можно ли покинуть Кипр по старому, по которому когда-то прилетел, а в Грузию влететь уже по новому? Из Грузии затем планирую вернуться на Кипр тоже по новому.

Тогда билеты должны быть не транзитными, а отдельными. При покупке билета указываются паспортные данные. Лучше с Кипра вылетать по новому паспорту тоже.

Можно.

На сколько знаю, внж кипра привязывается строго к паспорту, и на паспортном контроле кипра, придется предъявдять тот паспорт, с которым подавались.