Все привет. Измеряют ли ручную кладь в аэропорту в Италии? Если в билете указано, что 45х36х20, а у меня 45х36х23, могут не разрешить?

Зависит от авиакомпании, а не аэропорта) Но с такими цифрами переживать не стоит)

В калибратор могут попросить поместить. Если не поместится, нужно будет доплачивать.

Если это жесткий чемодан и он не влезет, то заставят доплачивать или сдавать в багаж. Если сумка, то можно попробовать запихнуть в калибратор.