Посоветуйте, пожалуйста, хорошую мед. страховку для Таиланда. И не понимаю, почему через сайт черехапа не даёт купить, если нажата галочка "я уже путешествую"?

Нельзя купить на ближайшие несколько дней. Так всегда было. Поставьте дату подальше и все заработает.

Вероятно, вы хотите с завтрашнего/послезавтрашнего дня. Если вы уже не в России надо выбирать дату начала страховки не раньше пяти дней со дня покупки.