Обязательно ли иметь при себе обратный билет с Италии, если мы летим вдвоем: он израильтянин, а я с Украины, но с постоянным местом жительства в Израиле( в процессе получения гражданства) у меня украинский биометрический паспорт до 2025 года?

Если у Вас уже есть на руках разрешение на въезд в Италию, то обратный билет по прибытию пограничники не спрашивают, хотя были споры на этот счёт, но в 99% случаев всё проходит спокойно, удачи!

Вообще не спрашивают, тем более у вас украинский паспорт, а у друга израильский. В основном, к россиянам пристают, и то, не ко всем. Итальянцы лояльны, в отличие от немцев и тех же Финнов .