Какую сумму можно ввозить наличкой что бы не было проблем никаких ? И где выгоднее менять, в Европе или уже по прилету Евро на канадский доллар ?

10к канадских без подтверждения доходов Больше — могут запросить подтверждение (договор продажи недвижки или авто, например)

Что имеется ввиду под "проблемами"? просто по зеленым коридорам в аэропортах везде до 10к $ можно ввозить налом, так чтобы не регистрировать нигде.

Любую. Вопрос какую можно вывезти оттуда, откуда Вы летите. Просто не врите офицеру откуда их взяли - и проблем не будет. Но только если спросит. Галочку поставьте, что ввозите более 10к CAD и всё. Если миллионы везёте - то да, лучше с бумажкой откуда они у Вас. Им важна ваша реакция больше, чем бумажки.