Если не знаю когда поездка, то лучше страховку взять на даты чуть раньше планируемых? Условно поездка с 15 февраля, а я возьму страховку с 1 февраля, так можно?

Они обычно действуют в течение года на промежуток который оплатили. Типа оплатили страховку на 1.01.23 - 1.01.24 и на 30 дней. С любой даты указанного диапазона как влетите, пойдет отсчет 30 дней.