Если гражданин Азербайджана по прибытии в Россию не зарегистрируется по месту пребывания, могут ли придраться на таможне когда будет лететь обратно?

Штраф или депорт.

Нет, когда обратно полетите ничего не скажут. А вот если надумаете потом еще раз прилететь в Азербайджан, то уже не пропустят и могут даже запреь поставить. Они в любом случае не говорят об этом, молча делают и все.