Можно ли поехать в Португалию по шенгенской визе и, уже находясь там, податься на визу Digital Nomad?

Нет. Так как на nomad визу надо подаваться в стране резидентства - т. е в РФ. Я тоже было дело так хотел, так как шенген открытый на руках))

Визы (ни номад ни какие другие) внутри Португалии не выдают. Внутри можно податься только сразу на внж. Аналог номад визы изнутри - Хайквал 90.2.