Летим через Чикаго транзитом. Прилетаю на 5й терминал, а потом через 1 час 45 минут вылет с терминала 1, реально за это время добраться и зарегистрироваться на следующий рейс?

Вам нужно будет проходить паспортный контроль в Чикаго, вероятнее всего. Тогда бегите из самолёта первым и сразу в очередь. У нас так было в Шарлотт. Если бы рейс на НЙ не задержали, мы бы опоздали. Стояли на контроль около 2х часов. Доводы о том, что у нас следующий рейс - никого не интересуют.