Возможно ли за 5 часов добраться с Шереметьево до Домодедово? И вообще стоит ли брать билеты с разницей в 5 часов не опасно ли?

В какое время? Если учесть, что приехать в аэропорт надо грубо за 3 часа, на дорогу остаётся 2. Плюс вероятность задержки рейса. Если ночью, на такси думаю можно успеть. Днём на такси точно нет, на метро тоже вряд ли, 2 часа в сумме только экспрессы, и то если не ждать их.

Вам в Шереметьево видимо нужно быть минимум за 2 часа. Поэтому на дорогу остается 3. Совсем впритык. Я бы не рискнул.